Si, une fois dans la même année par Rod Laver dans l'ère Open, mais seulement sur gazon et terre battue, si j'en crois Wikipédia :
Rod Laver a remporté deux Grand Chelem en 1962 chez les amateurs, sans les meilleurs joueurs de l'époque comme Pancho Gonzales, Ken Rosewall ou Lew Hoad, déjà professionnels, puis en 1969, cette fois-ci pendant l'ère Open et en présence de tous les meilleurs. Cependant, le Grand Chelem de Rod Laver et le Grand Chelem de nos jours sont très différents : l'US Open était disputé sur gazon à Forest Hills, tout comme l'Australian Open et Wimbledon. Une telle performance aujourd'hui nécessite, au-delà d'un talent certain, une grande adaptation, les surfaces étant différentes pour les quatre tournois. Cette performance a depuis été réalisée, étalée sur plusieurs années, par André Agassi (Roland Garros en dernier en 1999) puis par Roger Federer (Roland Garros en dernier en 2009).